《当男人恋爱时》讲述天不怕地不怕的成功商人韩泰成（宋承宪饰）偶遇到年轻可爱的女子徐美淘（申世京饰）并在她身上找到过去的记忆，但在二人恋爱发展中，完全对美淘着迷的李宰熙（延宇振饰）和无论如何都留在韩泰成身边的白成珠（蔡正安饰）成为了二人的畔脚石。